É possivel liquidar varios boletos ao mesmo tempo, com a mesma data de vencimento?

Sim. utilizando o arquivo retorno. Além de baixar vários boletos ao mesmo tempo, a baixa automática por aquivo retorno tem inúmeras outras vantagens como o "erro zero".

Siga os passos:

1. Baixe o arquivo retorno no site do banco, acessando a sua conta bancária pela Internet;
2. Entre em "A Receber" -> "Arq. Ret." ;
3. Clique em "Abrir arquivos", e selecione os arquivos;
4. Verifique se está tudo correto;
5. Clique em "Liquidar";